No primeiro episódio duplo da série, o aniversário de Jack será comemorado com uma festa surpresa comandada por ele mesmo. Enquanto Grace procura um presente para Jack, encontra Sam Truman (interpretado por John Slattery, Roger Sterling de Mad Men), o irmão com quem Will não mantém contato há anos depois de um desentendimento.
Grace decide reconciliar o amigo com o irmão e convida Sam para a festa de Jack, sem que Will saiba, na esperança de que ambos conversem e resolvam seus problemas, mas a reação de Will não é das melhores e o aniversário de Jack acaba sendo ofuscado pela discussão dos irmãos. O aniversariante resolve então fazer um discurso para os convidados e acaba desmaiando ao descobrir que errou as contas e é um ano mais velho do que imaginava.
No fim da festa, Grace mais uma vez tenta resolver o drama entre os irmãos Truman e consegue convencê-los a se encontrarem novamente para conversarem de forma mais civilizada.
Will recebe uma ligação de Jack, que está em crise existencial com a nova idade, e vai consolar o amigo. Sam agradece o esforço de Grace em reaproximá-lo do irmão e, ao se despedirem, acabam se beijando no final do episódio.
No episódio seguinte, Will volta ao apartamento para buscar um presente de Jack e encontra uma Grace esbaforida e preocupada com a volta repentina do amigo, enquanto Sam está escondido no quarto de Grace.
No ateliê, Karen percebe que algo está diferente em Grace e imediatamente descobre que Grace transou com Sam. Temendo a reação de Will, Grace faz Karen jurar que não contará isso para ninguém e ela cumpre a promessa de não falar nada, mas a promessa não diz nada sobre fazer mimica para Jack que precisava de uma fofoca para esquecer a tristeza de ter feito 30 anos.
Não demora muito para Will descobrir o que aconteceu entre Grace e Sam e, como era de se esperar, ele reage da pior maneira discutindo com o irmão e ofendendo Grace ao demostrar a possessividade que tem pela amiga. Inesperadamente, a maturidade necessária para resolver essa briga parte de Karen e Jack que forçam Grace e Will a reavaliarem suas paranoias.
- Exibido em 16 e 23/02/1999
- Roteiro: David Kohan & Max Mutchnick
- Direção: James Burrows
- Participação: John Slattery
Recapitulando 